Robert, Jason en Howard zijn einddertigers en oude universiteitsgenoten in New York. Ze raken gedrieën in een pre-midlife crisis. Robert is piloot en mist passie in zijn leven. Als hij op sabbatical gaat naar Zuid-Spanje, zoekende naar een authentieke Spaanse gitaar, vindt hij iets heel anders. Jason is zijn baan als bureaujournalist beu en wil nieuwe uitdagingen. Zijn huwelijk is niet meer wat het was en de seksualiteit met zijn vrouw is tanende. De frustraties die hij ervaart borrelen naar een obscuur hoogte punt. Howard heeft het als entrepreneur helemaal gemaakt en komt handen tekort om zijn vrouwelijk gevolg te vermaken. Ondanks zijn begerens waardige jetsetleven mist hij een vaste relatie. Als hij de mysterieuze MonaLisa ontmoet overkomt hem iets wat iedere man verafschuwt. Eén van de vrienden belandt in een spagaat als zijn hoopvolle toekomst in conflict komt met zijn ongelukkige verleden. Eén van de vrienden zal een pad bewandelen waar uitsluitend ellende hem tegemoetkomten
