Cassandra: de beroemde Trojaanse koningsdochter die de gave had de toekomst te voorspellen, maar die door niemand werd geloofd - terwijl zij achteraf steeds gelijk bleek te hebben gehad. In zijn lange politieke carrière heeft Frits Bolkestein zich meermaals als een Cassandra gevoeld. Hij durfde thema's aan te roeren en standpunten in te nemen waar hij aanvankelijk om werd verguisd maar die later door vrijwel iedereen werden omarmd. Het zou van hem een van de invloedrijkste politici van Nederland maken. In Cassandra tegen wil en dank begeeft Frits Bolkestein zich opnieuw op een terrein waar weinig bestuurders en politici hem durfden voor te gaan: dat van de memoires. In de hem typerende, nuchtere stijl legt hij andermaal verantwoording af voor zijn politieke en levenskeuzes, en geeft hij de lezer een inkijkje in zijn jeugd; zijn tijd op het Barlaeus Gymnasium in Amsterdam; zijn jaren aan verschillende universiteiten en op verschillende continenten; zijn dienstverband bij Shell;