Met Ryan Hadley gaat het prima - haar leven is niet fantastisch, maar het is ook weer niet zo deprimerend dat ze aan de pillen moet. Ryan woont al drie jaar in New York, en ze heeft al even lang een vrij oninteressant baantje bij een dataverwerkingsbedrijf. Tot nu toe heeft ze zich daar eigenlijk nooit zo druk over gemaakt, tot ze erachter komt dat haar beste vriendinnen Audrey en Veronica hun werk echt leuk vinden, en bovendien ook een heuse 'carrièreplanning' hebben. Om de twijfels compleet te maken komt Ryan Charlie weer tegen, de man op wie ze jaren geleden zo vreselijk verliefd was. En hij heeft niet alleen de perfecte baan, hij heeft aan zijn arm ook de perfecte verloofde. Langzaam dringt het tot Ryan door dat ze niet op haar luie kont kan blijven zitten: ze moet zelf iets doen. Het is tijd om stappen te ondernemen, en ze besluit om samen met Audrey en Veronica een plan te maken, om zo haar leven van 'oké' te veranderen in 'geweldig'.
