Skippy tussen de sterren beschrijft één enkele catastrofale herfst op het internaat Seabrooks, gezien vanuit zo'n twintig verschillende uitgeschreven perspectieven: studenten, docenten, administratieve krachten, priesters, vriendinnetjes, en de manager van een donutwinkel.In het centrum van alles staat Daniel Juster, bijnaam Skippy, wiens dood – in Ed's Doughnut House, nadat hij nog net de naam van zijn vlam in frambozenvulling op de vloer heeft weten te schrijven – de opening vormt van de roman. Skippy tussen de sterren gaat vervolgens met flashbacks terug naar de maanden die eraan voorafgaan, maanden waarin de zwaarmoedige veertienjarige verliefd wordt, een gevecht wint, een geheim bewaart en de aandacht trekt van faculteitsleden die niet per se het beste met hem voor hebben.Onderweg leren we Skippy's vrienden en kwelgeesten kennen: Ruprecht, Skippy's bolle, geniale kamergenoot die experimenten uitvoert om de snaartheorie te bewijzen; Dennis, een aarts-cynicus wiens dromen